En 2005 River tuvo una campaña regular en los campeonatos locales, pero llegó una vez más a semifinales de la Libertadores, donde sería eliminado nuevamente, esta vez por el posterior campeón, el San Pablo brasileño. Astrada presentó la dimisión debido a una supuesta interna del plantel provocada luego de una pelea entre Eduardo Tuzzio y Horacio Ameli, y lo reemplazó Reinaldo Merlo, que renunció por problemas con el plantel en enero de 2006 en medio de un escándalo mediático entre el capitán Marcelo Gallardo y el Director técnico Reinaldo Merlo.
Entonces asumió Daniel Passarella como entrenador del equipo, y con figuras juveniles como Gonzalo Higuaín y veteranos como Marcelo Gallardo y Ariel Ortega, logró el 3º puesto en los dos torneos y llegó a los cuartos de final de la Libertadores, siendo eliminado por Libertad de Paraguay. El año 2007 no fue bueno para la institución. Acabó 4º en el torneo Clausura y 14º en el Apertura, consiguiendo el triste "récord" de ser el primer equipo que pierde con los cuatro recién ascendidos de Segunda División desde la disputa de los torneos cortos en Argentina.
Además, fue eliminado en primera fase de la Copa Libertadores tras 14 años, luego de perder los dos partidos contra el Caracas, lo que convirtió a este último en el primer equipo venezolano en conseguir una victoria en Argentina. También ese año llegó a las semifinales de la Copa Sudamericana, siendo eliminado por Arsenal de Sarandí, al empatar los dos partidos sin goles y perder 4-2 por penales en el Monumental. Tras este partido dimitió Daniel Passarella.
En 2008 Diego Simeone asumió el cargo de director técnico. River llegó hasta los octavos de final de la Copa Libertadores, instancia en la que fue eliminado en el Monumental por San Lorenzo, equipo que consiguió empatar 2–2 con nueve jugadores tras dos expulsiones. Un mes después, consiguió su trigésimo tercer título local, al consagrarse ganador del Torneo Clausura 2008 una fecha antes de su finalización y con el juvenil Diego Buonanotte como goleador del equipo con 9 tantos.
En el torneo siguiente, el Apertura 2008, River tuvo un flojo y débil desempeño, producto de las ausencias de quienes habían sido sus máximas figuras durante el pasado campeonato en el que se consagró campeón: Ariel Ortega (cedido a préstamo a Independiente Rivadavia, de Mendoza), Juan Pablo Carrizo (quien concretó su partida al club Lazio de Italia), Sebastián Abreu (quien fue cedido al Beitar Jerusalem, de Israel; posteriormente retornaría a River, pero sin la posibilidad de disputar el campeonato local) y Alexis Sánchez. Los malos resultados (se registró una racha de más de diez partidos sin ganar) sumada la eliminación en cuartos de final de la Copa Sudamericana derivaron en la temprana salida de Simeone del club, antes de la finalización el torneo, y en que River termine por primera vez en su historia en el último lugar de la clasificación, con 14 puntos sobre 19 encuentros jugados.
En 2009 Néstor Gorosito asumió la dirección técnica. Con él llegaron las incorporaciones de Mariano Barbosa, el retorno de Marcelo Gallardo y la incorporación de Cristian Fabbiani. A lo largo del campeonato el equipo decayó en su nivel, sufrió derrotas como el 5-1 contra San Lorenzo de visitante, con Racing 1-0 cuando este equipo a esa altura del torneo luchaba para salvarse del descenso. En la Copa Libertadores perdió los tres partidos disputados como visitante y no consiguió superar la primera ronda.
Entonces asumió Daniel Passarella como entrenador del equipo, y con figuras juveniles como Gonzalo Higuaín y veteranos como Marcelo Gallardo y Ariel Ortega, logró el 3º puesto en los dos torneos y llegó a los cuartos de final de la Libertadores, siendo eliminado por Libertad de Paraguay. El año 2007 no fue bueno para la institución. Acabó 4º en el torneo Clausura y 14º en el Apertura, consiguiendo el triste "récord" de ser el primer equipo que pierde con los cuatro recién ascendidos de Segunda División desde la disputa de los torneos cortos en Argentina.
Además, fue eliminado en primera fase de la Copa Libertadores tras 14 años, luego de perder los dos partidos contra el Caracas, lo que convirtió a este último en el primer equipo venezolano en conseguir una victoria en Argentina. También ese año llegó a las semifinales de la Copa Sudamericana, siendo eliminado por Arsenal de Sarandí, al empatar los dos partidos sin goles y perder 4-2 por penales en el Monumental. Tras este partido dimitió Daniel Passarella.
En 2008 Diego Simeone asumió el cargo de director técnico. River llegó hasta los octavos de final de la Copa Libertadores, instancia en la que fue eliminado en el Monumental por San Lorenzo, equipo que consiguió empatar 2–2 con nueve jugadores tras dos expulsiones. Un mes después, consiguió su trigésimo tercer título local, al consagrarse ganador del Torneo Clausura 2008 una fecha antes de su finalización y con el juvenil Diego Buonanotte como goleador del equipo con 9 tantos.
En el torneo siguiente, el Apertura 2008, River tuvo un flojo y débil desempeño, producto de las ausencias de quienes habían sido sus máximas figuras durante el pasado campeonato en el que se consagró campeón: Ariel Ortega (cedido a préstamo a Independiente Rivadavia, de Mendoza), Juan Pablo Carrizo (quien concretó su partida al club Lazio de Italia), Sebastián Abreu (quien fue cedido al Beitar Jerusalem, de Israel; posteriormente retornaría a River, pero sin la posibilidad de disputar el campeonato local) y Alexis Sánchez. Los malos resultados (se registró una racha de más de diez partidos sin ganar) sumada la eliminación en cuartos de final de la Copa Sudamericana derivaron en la temprana salida de Simeone del club, antes de la finalización el torneo, y en que River termine por primera vez en su historia en el último lugar de la clasificación, con 14 puntos sobre 19 encuentros jugados.
En 2009 Néstor Gorosito asumió la dirección técnica. Con él llegaron las incorporaciones de Mariano Barbosa, el retorno de Marcelo Gallardo y la incorporación de Cristian Fabbiani. A lo largo del campeonato el equipo decayó en su nivel, sufrió derrotas como el 5-1 contra San Lorenzo de visitante, con Racing 1-0 cuando este equipo a esa altura del torneo luchaba para salvarse del descenso. En la Copa Libertadores perdió los tres partidos disputados como visitante y no consiguió superar la primera ronda.
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